Прожжённый игрок Натан Детройт получает предложение организовать большую игру в кости, однако для этого требуется где-то достать 1000 долларов. Пребывая в затруднении, Натан случайно встречает Ская Мастерсона, славящегося своей страстью заключать пари практически на что угодно. Скай хвастается, что может взять с собой в поездку на Кубу любую ...